2018年执业药师中药学知识一考点复习题：第三章【5】

　　多项选择题

　　芦丁的结构中含有
　　A.黄酮母核结构单元
　　B.酚羟基结构单元
　　C.糖结构单元
　　D.香豆素母核结构单元
　　E.环烯醚萜结构单元

『正确答案』ABC

中药主要黄酮类成分结构特点黄芩黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素均属黄酮类化合物　　汉黄芩苷（素）在5位有甲氧基葛根大豆素、大豆苷、葛根素均属异黄酮类化合物。大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷银杏叶山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、双黄酮类（总黄酮醇苷、萜类内酯）分类较多槐花芦丁、槲皮素（总黄酮）均属黄酮醇类化合物陈皮橙皮苷属二氢黄酮类化合物满山红杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物

　　最佳选择题

倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是　　A.氮原子数不同　　B.碳原子数不同　　C.氧原子数不同　　D.碳环数不同　　E.氧环数不同
	『正确答案』B 『答案解析』考察萜类化合物的定义。　　萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C₅单位）结构特征的化合物。　　通式：（C₅H₈）n

　　多项选择题

环烯醚萜的结构中有　　A.黄酮结构单元　　B.黄酮醇结构单元　　C.双键结构单元　　D.半缩醛结构单元　　E.香豆素结构单元
	『正确答案』CD 『答案解析』环烯醚萜苷：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。　　#FormatImgID_18#

　　最佳选择题

属于倍半萜的化合物是　　A.龙脑　　B.梓醇苷　　C.紫杉醇　　D.青蒿素　　E.穿心莲内酯
	『正确答案』D 『答案解析』考察萜类化合物　　龙脑——双环单萜类　　梓醇苷——环烯醚萜苷类　　紫衫醇——三环二萜类　　青蒿素——单环倍半萜类　　穿心莲内酯——双环二萜类

　　单萜：

分类	主要化合物	性质
无环单萜	香叶醇（牻牛儿醇）	具有似玫瑰香气，可制香料；可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜	薄荷醇（左旋体习称薄荷脑）	薄荷挥发油主要成分；直接冷冻法制备；具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜	龙脑	具升华性，有清凉气味；具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜	（少见）

　　环烯醚萜：

分类		主要化合物
环烯醚萜苷	C-4位有取代基	栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸鸡屎藤苷
	4-去甲基	梓醇和梓苷、玄参苷
裂环环烯醚萜苷		龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷

　　倍半萜：

分类	主要化合物	应用
链状倍半萜	合欢醇（法尼醇）	一种名贵香料
单环倍半萜	青蒿素	有很好的抗恶性疟疾活性
双环倍半萜	马桑毒素、羟基马桑毒素	治疗精神分裂症
双环倍半萜	薁类，如莪术醇	具有抗肿瘤活性
三环倍半萜	环桉醇	有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性

　　二萜：

分类	主要化合物	应用
无环二萜	植物醇	叶绿素的组成成分，也是维生素E和K₁的合成原料。
单环二萜	维生素A	动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富
双环二萜	穿心莲内酯	具有抗菌、消炎作用
双环二萜	银杏内酯	治疗心脑血管疾病
三环二萜	雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇	雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。
四环二萜	甜菊苷	在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。

　　配伍选择题

　　A.环烯醚萜苷类化合物

　　B.二萜类化合物

　　C.肽类化合物

　　D.有机酸类化合物

　　E.倍半萜类化合物

1.银杏内脂是
	『正确答案』B

2.龙胆苦苷是
	『正确答案』A

　　总结：

中药	主要成分	结构类型	主要生物活性
紫杉	紫杉醇	三环二萜类	具有很强的抗癌活性
穿心莲	穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等	二萜内酯或二萜内酯苷类	抗炎
龙胆	獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等	裂环环烯醚萜苷类
薄荷	薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等	单萜类及其含氧衍生物
莪术	吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等	倍半萜类	莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用

　　多项选择题

　　挥发油的组成成分有
　　A.单萜的含氧衍生物
　　B.倍半萜的含氧衍生物
　　C.小分子的苯丙素衍生物
　　D.三萜的含氧衍生物
　　E.二萜的含氧衍生物

『正确答案』ABC
『答案解析』挥发油的化学组成

类型主要组成代表化合物萜类化合物主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物薄荷油含薄荷醇达80%左右；山苍子油含柠檬醛达80%等芳香族化合物小分子苯丙素类衍生物；萜原化合物；具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物桂皮中的桂皮醛；百里香酚；花椒油素脂肪族化合物脂肪族化合物陈皮中的正壬醇人参挥发油中的人参炔醇鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素）甲基正壬酮等其他类化合物其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分如芥子油、原白头翁素、大蒜油等

　　多项选择题

　　甾体皂苷的结构特点有
　　A.苷元由27个碳原子组成
　　B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接
　　C.C-25位甲基有两种取向
　　D.分子中多含羧基
　　E.分子中多含羟基

『正确答案』ABCE
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
　　（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
　　（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
　　（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
　　（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
　　（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。

　　多项选择题

　　常见的三萜皂苷的类型有：
　　A.羊毛甾烷型
　　B.螺旋甾烷型
　　C.乌苏烷型
　　D.齐墩果烷型
　　E.羽扇豆烷型

『正确答案』ACDE
『答案解析』三萜皂苷结构总结：

结构类型结构特点实例四环三萜类羊毛甾烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-13有β-CH3，C-20为R构型猪苓酸A达玛烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-8有β-CH3，C-13有β-H，C-20构型不定（R型或S型）20（S）-原人参二醇五环三萜类齐墩果烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C-20，为偕二甲基齐墩果酸乌苏烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C-19和C-20上乌苏酸羽扇豆烷型E环为五元碳环，且在E环C-19位有异丙基以α构型取代羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸

　　最佳选择题

　　薯蓣皂苷元的结构类型是
　　A.齐墩果酸型
　　B.乌索酸型
　　C.羽扇豆烷型
　　D.异螺旋甾烷型
　　E.螺旋甾烷型

『正确答案』D
『答案解析』甾体皂苷结构总结：

结构类型结构特点实例螺旋甾烷醇型C-25绝对构型为L型（β型）菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ异螺旋甾烷醇型C-25绝对构型为D型（α型）薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元呋甾烷醇型F环开环后26-OH苷化，C-22位引入α-OH或α-OCH3原蜘蛛抱蛋皂苷元变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环，C-25连有β-CH3和α-CH2OH燕麦皂苷B

　　多项选择题

　　螺旋甾烷型皂苷的结构特征是
　　A.B/C和C/D环反式稠合
　　B.A/B环反式或顺式稠合
　　C.C-20位的甲基为β构型
　　D.C-20位的甲基为α构型
　　E.C-25位的甲基为α或β构型

『正确答案』ABD
『答案解析』考察甾体皂苷的结构特点。
　　（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
　　（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
　　（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
　　（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型， C-22位对F环也是α构型。
　　（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。

　　最佳选择题

　　人参皂苷二醇型的苷元类型是
　　A.齐墩果酸型
　　B.乌索酸型
　　C.羽扇豆烷型
　　D.羊毛甾烷型
　　E.达玛烷型

『正确答案』E
『答案解析』三萜皂苷实例总结：

中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性人参人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等人参皂苷二醇型（A型）达玛烷型四环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚赢、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1人参皂苷三醇型（B型）达玛烷型四环三萜人参皂苷Ro等齐墩果酸型（C型）齐墩果酸型五环三萜甘草甘草皂苷（甘草酸）齐墩果酸型五环三萜具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效黄芪多种黄芪皂苷黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷）四环三萜及五环三萜苷类具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能柴胡多种柴胡皂苷柴胡皂苷a、柴胡皂苷d齐墩果烷衍生物具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效知母多种知母皂苷知母皂苷BⅡ螺甾烷醇类呋甾烷醇类　